Marco Di Vaio è stato un attaccante rapido, dotato di un'ottima tecnica individuale e uno spiccato senso del gol.
Capace di calciare con entrambi i piedi, i suoi tiri potevano essere potenti e precisi, consentendogli di segnare numerosi gol da fuori area.
La sua carriera professionistica è iniziata nelle giovanili della Lazio nei primi anni '90.
Successivamente, l'allora allenatore biancoceleste Dino Zoff decise di aggregarlo alla prima squadra per la stagione 1993-1994, all'età di 17 anni, schierandolo in due partite ufficiali.
L'esordio avviene il 29 settembre 1993 in Coppa UEFA nella trasferta vinta dalla squadra capitolina contro il PFC Lokomotiv Plovdiv per 0-2.
La seconda presenza stagionale avviene nel secondo turno di Coppa Italia nella gara di andata persa all'Olimpico per 0-2 contro l'Avellino.
La stagione seguente Zdeněk Zeman, che nell'estate 1994 viene chiamato a sostituire Zoff, lo schiera in 13 occasioni.
La prima gara dell'attaccante come titolare è Modena-Lazio (1-4) nel turno di ritorno di Coppa Italia, dopo che la gara di andata era stata vinta dalla Lazio per 5-0.
In campionato totalizza 3 reti in 8 gare: l'esordio avviene il 20 novembre 1994 in Lazio-Padova (5-1) sostituendo Casiraghi nel secondo tempo e mettendo a segno la rete del parziale 4-1.
Le altre due reti segnate in campionato sono realizzate in Lazio-Fiorentina (8-2) e Lazio-Genoa (4-0).
Nel novembre 1995 la Lazio lo cede in prestito dapprima al Verona (7 presenze e un gol) e poi al Bari (27 presenze e 3 gol) la stagione successiva.
Nella stagione 1998-1999, con la Salernitana, Di Vaio segna 12 gol, diventando il miglior marcatore in Serie A della storia del club granata.
Il calciatore viene quindi acquistato dal Parma e resta così in Serie A.
Nel dicembre 2005 viene ceduto in prestito al Monaco, segnando 5 gol in 15 partite di campionato francese.
Comincia anche la stagione successiva 2006-2007 al Monaco, e nel gennaio 2007 viene acquistato dal Genoa, in Serie B.
Con i rossoblù, grazie anche ai suoi 9 gol in 21 partite, il 10 giugno 2007 raggiunge con i liguri la promozione in Serie A grazie al piazzamento al terzo posto.
Nella stagione successiva il suo minutaggio diminuisce e viene utilizzato generalmente partendo dalla panchina.
Il 24 maggio 2012 viene ufficializzato il suo passaggio al Montréal Impact, squadra militante nella MLS.
Nel nuovo club incontra i connazionali Matteo Ferrari e Bernardo Corradi, a cui presto si aggiunge anche Alessandro Nesta, già suo compagno di squadra ai tempi delle giovanili della Lazio.
Al primo anno segna 5 gol in 17 partite di campionato.
Con 2 reti in 3 presenze contribuisce a portare il Montréal Impact alla vittoria del Canadian Championship 2013.
L'addio al calcio avviene il 25 ottobre, data dell'ultima partita di campionato, in cui Di Vaio realizza un gol nell'1-1 contro il DC United.
In questa stagione ha giocato 27 partite e segnato 12 gol.
La partita Salernitana-Juventus del 2 maggio 1999
Il 2 maggio 1999, in una partita valida per la 31a giornata di Serie A, la Salernitana affrontò la Juventus allo Stadio Arechi.
L'atmosfera era carica di tensione, con 36.841 spettatori presenti, record stagionale per l'Arechi.
La Salernitana, guidata in panchina da Delio Rossi (sostituito poi da Francesco Oddo), poteva contare sull'esperienza di Salvatore Fresi, sulla grinta di un giovane Gennaro Gattuso, sull'estro di David Di Michele e sui gol di Marco Di Vaio.
La Juventus, allenata da Carlo Ancelotti dopo le dimissioni di Marcello Lippi, era una squadra ricca di campioni, con giocatori del calibro di Zidane e Inzaghi in attacco.
Nonostante la caratura degli avversari, la Salernitana riuscì a portare a casa una vittoria preziosa per 1-0.
Il gol decisivo arrivò al 38' del primo tempo, segnato da Marco Di Vaio sotto la curva Nord.
L'azione che portò al gol fu un capolavoro di David Di Michele, che con una serie di dribbling ubriacanti lasciò sul posto Iuliano prima di servire un assist perfetto a Di Vaio.
Serie A 1998-1999, day 31 Salernitana - Juventus 1-0 (Di Vaio)
Questa vittoria permise alla Salernitana di rimanere a galla nella lotta per la salvezza, anche se alla fine la squadra retrocesse comunque in Serie B.
La partita Salernitana-Juventus del 1999 rimane impressa nella memoria dei tifosi come una delle più belle giocate all'Arechi, un esempio di come il calcio possa regalare emozioni indimenticabili.
La Juventus, imbottita di campioni, concluse la stagione al settimo posto, mentre la Salernitana, nonostante la vittoria, non riuscì a evitare la retrocessione.
La partita vide anche l'espulsione di Mirkovic e Iuliano per la Juventus, lasciando la squadra in 9 uomini.
Il 21 gennaio 2015 il Bologna, nel frattempo retrocesso in Serie B e con una nuova proprietà nordamericana, lo nomina club manager.
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