La partita tra Milan e Sassuolo, disputata allo stadio 'Giuseppe Meazza' di San Siro, è stata diretta dal giovane arbitro Valerio Crezzini della sezione A.I.A di Siena, nato nel 1993. Per Crezzini, questa rappresenta la prima direzione di una gara del Milan, mentre è la quarta volta che arbitra il Sassuolo, squadra con cui i precedenti vedono due vittorie e un pareggio a favore dei neroverdi.
Crezzini, considerato un arbitro incline a concedere calci di rigore, è stato promosso in Can A-B nella scorsa stagione e aveva esordito nella massima categoria nel maggio precedente in Udinese-Monza. La sua carriera include anche la direzione di partite nei play-off e play-out di Serie C, tra cui Catania-Avellino, Vicenza-Avellino e Recanatese-Vis Pesaro. Quest'anno, prima di Milan-Sassuolo, ha arbitrato Lazio-Verona, Napoli-Pisa, Lecce-Sassuolo, Roma-Parma, Atalanta-Sassuolo e Juventus-Cagliari.
Nel match di San Siro, Crezzini è stato coadiuvato dagli assistenti Filippo Meli di Parma e Stefano Alassio di Imperia, con Daniele Chiffi di Padova nel ruolo di quarto uomo. Al VAR operavano Alessandro Prontera di Bologna e Fabio Maresca di Napoli come AVAR.
La gestione della partita da parte di Crezzini è stata oggetto di diverse critiche e analisi, evidenziando una prestazione giudicata difficoltosa e costellata di errori. L'avvisaglia si è avuta fin dai primi minuti: al 2', un intervento in scivolata e in ritardo di Saelemaekers su Muharemovic non è stato sanzionato con il cartellino giallo, un episodio che, secondo gli esperti, avrebbe dovuto portare all'ammonizione.

Nel corso della partita, Crezzini ha collezionato fischi in ritardo, falli invertiti e una generale sensazione di insicurezza. Un momento cruciale è avvenuto al 66' (o 58' secondo altre fonti), quando la rete del momentaneo 3-1 del Milan, siglata da Pulisic, è stata annullata per un presunto fallo di Loftus-Cheek su Candé. Le immagini mostrano le mani del centrocampista inglese appoggiate sulla schiena dell'avversario, ma l'assenza di una spinta evidente ha portato molti a considerare il gol regolare. L'esperto di DAZN, Luca Marelli, ha definito questa decisione "lapidaria", affermando che il VAR non poteva intervenire ma che, a suo parere, il gol non doveva essere annullato, poiché la spinta non era evidente.
Un altro gol annullato al Milan al 65' è stato quello di Rabiot, convalidato inizialmente ma poi annullato per fuorigioco. In questo caso, la decisione di Crezzini è stata confermata dal fuorigioco automatico.
Nel finale di partita, al 92', si è verificato un altro episodio controverso: il contatto in area tra Pavlovic e Cheddira. Crezzini non ha ravvisato il fallo, ma l'analisi di Marelli suggerisce che "ha rischiato tantissimo Pavlovic, il contatto in area con Cheddira c'è stato, Pavlovic non tocca il pallone, il check è stato troppo veloce, a mio avviso il rigore c'era". Diverso il parere di Graziano Cesari, ex arbitro e moviolista Mediaset, che ritiene corretta la decisione di campo, basata sulla valutazione dell'entità del contatto e confermata dal VAR.
Andrea De Marco, ex arbitro e figura di riferimento per la FIGC nel rapporto con i club, ha giudicato errata la scelta di Crezzini di non convalidare il gol di Pulisic, spiegando che il VAR non poteva intervenire in quel caso, ma che le linee guida sui falli non avrebbero dovuto portare a considerare la spinta come tale. De Marco ha invece promosso la decisione di non assegnare il rigore al Sassuolo nel finale, ritenendo che Cheddira abbia allargato la gamba per cercare il contatto.
Durante la partita, sono stati ammoniti quattro giocatori: Fadera, Loftus-Cheek, Thorstvedt e Muharemovic. Fadera è stato sanzionato per un fallo tattico, mentre Loftus-Cheek è stato ammonito per un intervento precedente su Matic. Thorstvedt ha ricevuto un giallo per un fallo su Pulisic, che lo rende diffidato per la prossima gara.
La prestazione complessiva di Crezzini è stata valutata con un voto di 4,5 da alcuni osservatori, sottolineando come la mancata ammonizione iniziale a Saelemaekers sia stata un campanello d'allarme per una partita gestita in modo disastroso, con decisioni che hanno generato proteste da entrambe le parti.

MILAN-SASSUOLO 2-2: ALTRO DISASTRO ARBITRALE A SAN SIRO
Il bilancio finale della partita è stato di 2-2, con episodi che hanno alimentato il dibattito sulla direzione arbitrale, evidenziando la difficoltà che i giovani arbitri possono incontrare nella gestione di partite di alto livello.
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