La stagione attuale del Milan evoca un incubo già vissuto, quello del 2015-16, culminato con la mancata qualificazione alle coppe europee. Questa volta, la sconfitta contro la Roma ha sancito ufficialmente l'esclusione del club dalle competizioni europee per la stagione 2019-2020, a causa di violazioni del fair play finanziario nei periodi di monitoraggio 2015-18 e 2016-18.
La strada che ha portato a questa decisione è stata lunga e tortuosa, segnata da gestioni societarie travagliate e scelte tecniche discutibili. Già nel dicembre precedente, il Milan aveva visto respingere il suo "voluntary agreement" dalla UEFA, a causa delle incertezze sul rifinanziamento del debito con Elliott e sui dubbi riguardo alle garanzie finanziarie fornite dall'allora azionista principale, Yonghong Li.
Le Violazioni del Fair Play Finanziario e la Decisione del TAS
Il Tribunale Arbitrale dello Sport (TAS) ha ratificato un accordo tra il club rossonero e la UEFA, ponendo fine al procedimento. La nuova sanzione emessa dal TAS è l'esclusione dell'AC Milan dalle competizioni europee per la stagione 2019-20. Questo accade perché il club non ha rispettato le regole del "break even" durante i periodi 2015-2016-2017 e 2016-2017-2018. La decisione del TAS annulla precedenti sentenze della Camera Giudicante e della Camera Investigativa, sostituendole con questa esclusione.
L'esclusione ha ripercussioni significative anche per le altre squadre italiane. La Roma, che si era qualificata per la fase a gironi di Europa League con il quinto posto in campionato, passa direttamente ai gironi. Il Torino, giunto settimo, dovrà invece sostenere i turni preliminari.

Un Paragone con Stagioni Precedenti Fallimentari
La stagione 2015-16 fu caratterizzata da due cambi di allenatore in corsa (Mihajlovic-Brocchi), una finale di Coppa Italia persa contro la Juventus, oltre cento milioni spesi sul mercato e la mancata qualificazione alle coppe europee. Quel Milan chiuse al settimo posto, lasciando spazio al Sassuolo per la sua prima qualificazione europea.
Anche la stagione 1996-97, da campioni d'Italia in carica, vide il Milan terminare undicesimo in Serie A, fuori da ogni competizione europea, sotto la guida prima di Tabarez e poi del "Sacchi-bis". L'anno successivo, con Fabio Capello, il Milan chiuse al decimo posto, perdendo anche la finale di Coppa Italia contro la Lazio.

La Storia di Ripartenze e Rivoluzioni Societarie
Dopo la stagione fallimentare del 2015-16, il Milan ripartì l'anno seguente con un nuovo proprietario, un nuovo allenatore (Montella) e spese contenute. Montella riuscì a conquistare la Supercoppa italiana e a portare la squadra al sesto posto, qualificandosi per l'Europa League battendo proprio il Bologna.
La stagione 2018-19 fu segnata da continui cambiamenti societari. Il fondo americano Elliott subentrò, con Leonardo e Paolo Maldini che assunsero ruoli chiave. Nonostante investimenti sul mercato per oltre 150 milioni, la stagione successiva (2019-20) fu travagliata, con cambi di allenatore e l'arrivo di Ibrahimovic e Kjaer a risollevare le sorti della squadra.
Il Milan nelle coppe europee
Il Milan si era qualificato per la fase a gironi dell'Europa League con il quinto posto in campionato, ma la sentenza del TAS ha posto fine a questa possibilità, segnando un altro capitolo negativo nella storia recente del club.

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